Сюжет переносит нас во времена поздней Москвы 70-х годов. Главный герой, Игорь Апрельцев (в исполнении Антона Хабарова), продолжает свои махинации, вовлекая в них влиятельных женщин. Его талант обольщения позволяет находить подход к каждой из них. Однако за ним охотятся два сотрудника милиции — Полина Новгородцева (Светлана Ходченкова) и Сергей Шмаков (Сергей Угрюмов). Между Казановой и Полиной завязывается роман, хотя изначально их отношения были основаны на взаимной выгоде. Вскоре ситуация осложняется неожиданной беременностью Полины.
Постепенно раскрывается трагическая история детства Игоря: мать бросила его вместе с больным отцом, а позже он оказался в детском доме. Узнав об этом, Полина решает найти его мать и вернуть ее сыну. Она надеется, что этот жест поможет Игорю оставить прошлое позади и прекратить месть. Тем временем сама Полина оказывается перед угрозой увольнения, однако ее коллега Шмаков берет вину на себя и помогает ей справиться с трудностями.
Первый сезон заканчивается на напряженной ноте: Игорь скрывается в Ленинграде, а Полина остается одна с ребенком. Во втором сезоне дела Казановы временно откладываются из-за приближающейся Олимпиады-80. Когда Игорь замечает, что его фотография больше не висит на доске "Их разыскивает милиция", он спешит в Москву, чтобы встретиться с любимой. Именно в поезде происходит судьбоносная встреча, которая станет ключевым моментом нового сезона.
"Я тут удачно из Коктебеля прихватил, может, за знакомство?" – говорит Игорю сосед по купе.
Знакомство в купе начинается с предложения выпить коктебельского коньяка, что сразу вызывает ностальгические чувства у зрителей, знакомых с атмосферой тех времен, навевает, как говорят в народе, "коктебельное настроение". Авторы сериала стремились максимально точно передать дух эпохи, включая особенности быта и общественные настроения 80-х годов.
Что произошло дальше и как эта встреча повлияла на дальнейшее развитие сюжета, остается загадкой. Но одно известно наверняка: впереди зрителей ждут новые захватывающие перевоплощения Казановы, начиная от модели и заканчивая пожилым филателистом.